Mnogi Brad Pitt oboževalci se morda ne spomnijo, da so bile prej njegove velike ljubezni z bivšimi ženami Jennifer Aniston in Angelina Jolie, skoraj se je poročil Gwyneth P altrow ! Par se ujema v redkih intervjujih za njeno blagovno znamko življenjskega sloga Goop, pri čemer igralka priznava: »Končno sem našla Brada, s katerim bi se morala poročiti. Potreboval sem samo 20 let,« njenega nekdanjega zaročenca
Brad in Gwyneth sta začela hoditi po srečanju na snemanju filma Se7en leta 1995. Leta 1996 sta se zaročila, a naslednje leto razšla. Zvezdnica Iron Mana je razkrila, da je bil njen pokojni oče Bruce P altrow presrečen nad možnostjo, da bo hollywoodski frajer postal njegov zet.
»Nikoli ne bom pozabil, ko sva bila zaročena in je nekega dne prišel k meni s polnimi solznimi očmi in mi rekel: 'Veš, nikoli nisem zares razumel, kaj mislijo, ko rečejo dobiš sina. Na primer, dobila bom sina,« je Gwyneth povedala svojemu nekdanjemu zaročencu in dodala, »čeprav se žal nisva poročila.«
Zadnji komentar je zvezdnika filma Bilo je nekoč v Hollywoodu nasmejal z besedami: "O, človek, vse se izide, kajne?" Takrat je Gwyneth priznala, da je končno našla različico Brada, s katero naj bi se poročila v poznih devetdesetih.
»Lepo te je zdaj imeti za prijatelja in res te imam rad,« je Brad rekel Gwyneth, ki je v odgovor rekla: »Zelo te imam rad.« Srečala sta se, da bi najprej govorila o igralčevem novem modnem podvigu, God's True Cashmere.
Gwyneth je pred tem razkrila, da je takratnemu zaročencu Bradu pustila pobegniti, ker je bila premlada in ni bila pripravljena na poroko, saj je bila stara 22 let, ko sta začela hoditi, medtem ko je bil Brad zrelejših 31 let.
Howardu Sternu je v intervjuju leta 2015 povedala: »Bila sem takšen otrok. Potreboval sem do 40. leta, da sem spravil glavo iz riti. Ne moreš sprejeti te odločitve, ko si star 22 let … Nisem bil pripravljen, on pa je bil predober zame … Nisem vedel, kaj počnem.” Gwyneth se je decembra 2003 poročila s pevcem skupine Coldplay Chrisom Martinom. Razšla sta se leta 2014 in kasneje se je poročila s producentom Brad Falchuckseptembra 2018.